Нужно:
1. Доступные лицензионно чистые снимки (update)
2. мощный комп (3Gh или больше, желательно несколько ядер чтобы включить музыку ;-), минимум 4Gb RAM, минимум 15Gb свободного места на диске) и желательно большой монитор (либо сделать большой виртуальный экран)
3. gimp, JOSM

Подготовка:
В gimp настроить свап (да, там он тоже есть:))) ) через меню так, чтобы он указывал на раздел, где есть > 15Gb места и быстрый доступ.

В gimp создаем большое пустое изображение (прозрачное, 7500x7500 пикселей).
Cркиншотим нужную область и клеим её кусок к куску (у меня небольшое село получалось 10-12 скринов). Делаем обрезку размера получившегося изображения до границ и делаем увеличение (я делал до 12000 пикселей).
Далее сохраняем в нативный формат гимпа xcf.
После создаем копию слоя и выполняем на нем Фильтр -> Выделение края -> Собель.
Видимые крыши будут обведены черным. Включаем нижний слой с самой картой и делаем экспорт в PNG.
Далее запускаем JOSM с ключиком -Xmx2500M (увеличиваем heap для того, чтобы можно было загрузить большое изображение) типа такого:
java -Xmx2500M -jar josm-tested.jar

Отрисовка:
Загружаем файл изображения и растягиваем/центруем по трэкам (это всем известно как делать).
Далее необходимо загрузить тотже файл в гимп (сохраненный xcf) и выбрать тот слой на котором собстенно карта или же пользоваться геопорталом (кому как добнее).
И собственно все - на оригинальном изображении ищем нечто похожее на крышу, ищем это в josm и отрисовываем.
Но мне кажется я отрисовал в деревне много лишних сараек и гаражей :)))
Как-то так :)