Редактор на OSM.org называется Potlatch. В нем очень легко ломать отношения (релейшены), делать не квадратные дома (зато удобней рисовать местность по подложке).

"Краткость, сестра таланта"
http://gis-lab.info/qa/osm-begin.html
Еще полезные страницы (что как отмечать):
osm.wiki/RU:Editing_Standards_and_Conventions
osm.wiki/RU:Howto_Map_A
osm.wiki/RU:Relation:restriction
osm.wiki/RU:Map_Features
о дорогах (кратко) osm.org/user/Zkir/diary/11223
osm.wiki/RU:ВикиПроект_Россия/Соглашение_об_именовании_дорог
osm.wiki/RU:Key:opening_hours

А еще тут есть статистика пользователей по РФ:
http://stat.latlon.org/ru/latest/users.html; запасной вариант: http://odbl.de/russia-european-part.html

Спасибо Hind :З