после отправки java8 по речке стикс, вместе с ней уплыл и JavaWebStart, через который у меня долгое время автоматически обновлялся josm.
немного поковырялся с OpenWebStart - он у меня просто не пошел.

после чего нашел элементарное решение в виде опции классического wget.

-N –timestamping Turn on time-stamping.

опция допускает скачивание файла только в случае если время файла на удаленном сервере больше чем время локального файла. что нам и нужно.
еще требуется чтобы файл лежал в текущей рабочей директории.

получился простенький скрипт, который работает много-много лет еще со времен виндовс хп.
josm_start.bat

---

:: переходим в директорию где содержится файл джосма.
cd С:\path\to\josm

:: проверяем на обновления и перекачиваем джосм если нужно
wget -N https://josm.openstreetmap.de/josm-tested.jar
:: есть еще https://josm.openstreetmap.de/josm-latest.jar
:: Development version, посвежее и вероятно побагованнее

:: запускаем через Hidden Start чтобы не зависало консольное окошко
:: у вас эта строчка будет другая
C:\path\to\HiddenStart\hstart64.exe /NOCONSOLE “C:\Program Files\Java\jdk-17\bin\java.exe -Xms1024M -jar C:\path\to\josm\josm-tested.jar”

---

всё, теперь джосм проверяется на обновления каждый запуск.
ярлык на скрипт можно положить куда угодно.

недавно спрашивали, вот таки добрался написать.