JOSM 3740 にアップデートしました。http://josm.openstreetmap.de/ から josm-latest.jar をダウンロードします。というのも、3705 で透明レイヤーがサポートされ、3715 以降で imagery, wms, slippymap のプラグインが内蔵になっているためです。これを新しいテスト済みパッケージとして提供されるまえに使いたかったので、アップデートしました。

MacOS では JOSM.app を選択して右クリックし Finder で「パッケージを表示」させます。Contents/Resources/Java/ の中にダウンロードした josm-latest.jar をコピーし、Contents/info.plist を適当なエディタで編集します。

$JAVAROOT/josm-snapshot-3701.jar

というような行を見つけて

$JAVAROOT/josm-latest.jar

に書き換えればアップデート完了です。JOSM.app をダブルクリックすると新しいJOSM が起動します。

新しい JOSM を起動し、まずは指示の通りにプラグインを更新したあと、再起動します。JOSM を再度起動し、適当な地域をダウンロードしたあと、「画像→OpenStreetMap」のメニューを選んで slippymap を表示させます。次に「画像→Bing Sat」のメニューを選んで Bing 衛星写真を表示します。今度はレイヤーパネルで OpenStreetMap を選び、下に新しく登場したグラデーションのアイコンをクリックすると、透明度を設定できます。たぶん 40% ぐらいにすると見やすいのではないかと思います。

これで Bing 衛星写真と slippymap の両方を見ながら作業できます。